Tootsie - Quando ele era ela (1982)

Michael Dorsey (Dustin Hoffman) é um ator perfeccionista que não consegue emprego devido ao seu temperamento. Quando George Fields (Sydney Pollack), seu empresário, diz que ninguém vai contratá-lo por causa de seu gênio difícil, ele então resolve se vestir de mulher e, com o nome de Dorothy Michaels, consegue um papel em uma novela diurna que se torna um grande sucesso. Mas existe um problema: ele está apaixonado por Julie (Jessica Lange), uma das atrizes da novela em que trabalha, e se ele se declarar a ela revelará que é um homem.